Il detto ha origine dagli usi dell’antica Roma, dove poteva appartenere alle forze di cavalleria solo chi poteva permettersi di possedere, mantenere e addestrare a sue spese un cavallo da guerra, il che restringeva non poco la cerchia degli aspiranti. I cavalieri godevano però di bottini di guerra più ricchi di quelli dei fanti, e quindi molti investivano tutti i loro averi in quel bene costoso che era il cavallo, sicuri che a guerra finita il riscontro economico li avrebbe ripagati delle spese sostenute. L’essere a cavallo era di conseguenza indicativo di floride prospettive economiche conquistate però con sacrificio.
Quindi vuol dire “conseguire quanto si desiderava dopo molte difficoltà; risolvere un problema o uscire da una situazione critica con pieno successo; arrivare finalmente a trovarsi in una posizione sicura, non avere più preoccupazioni” [Dizionario dei modi di dire, Hoepli]. Secondo altri, in un significato simile, significa “essere a buon punto” [qui].
Oppure vuol dire “essere in bilico, a cavallo di qualcosa”. In senso lato anche fra due epoche, due situazioni diverse e così via [Dizionario dei modi di dire, Hoepli].
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